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鬼谷之才，从龙之功
董昭是济阴郡定陶县人。先后辅佐袁绍和曹操，早年辅佐袁绍，袁绍认为董昭干的不错，就征调董昭来参自己的军事。
纵横捭阖之才，解决袁绍内部叛乱
初平二年，袁绍手底下的郡守大批反叛，钜鹿郡的太守李邵和郡里的大族（冠盖，指有名望的大族士人）就想投降公孙瓒，袁绍知道了这件事情，就派董昭去钜鹿郡当太守，临走前询问董昭想怎么办，董昭也很老实就告诉袁绍要顺应民心，在和民众共情后再根据实际情况来决定后面的做法。董昭到了钜鹿后扯着袁绍的大旗迅解决了郡中大姓的叛乱，袁绍很赞赏董昭，又遇到魏郡太守被士兵杀害，袁绍就把董昭调任到魏郡，董昭迅讨平了郡内的贼寇，一天之内报功的羽檄多次到达。
投靠张杨，而后协助曹操逢迎天子
但袁绍很快和张邈不合（这导致了张邈和吕布合作），因为董昭弟弟董访的关系，就有人向袁绍进谗言，袁绍就决定治罪董昭。董昭就跑路去给汉献帝述职，但跑到河内郡的时候，被太守张杨留下，董昭就托张杨上交返还了魏郡太守的印绶，张杨拜董昭为骑都尉（也就是郡一级执掌骑兵的武官）。
这个时候的曹操领兖州牧后，曹操就派人拜见张杨，想要借河内郡的道路向西到长安受封成为官方承认的兖州牧，张杨一开始不听，董昭就给张杨分析了实际情况，曹袁都强，且曹操更有希望，应该和曹操交好，并且向官方举荐。
张杨听从了董昭的劝谏，照着做了。董昭还帮曹操写信给李傕郭汜并且向其行贿，于是曹操在兴平二年十月被正式确认为兖州牧，和袁绍那种不合法的州牧正式分开。曹操也很高兴，于是就给张杨送礼物，就在长安到河内再到兖州恢复了来往。不久在贾诩杨奉等人的帮助下汉献帝逃脱长安来到安邑，董昭就从河内到安邑拜见，汉献帝任命董昭为议郎。
到建安元年，曹操在许县击破汝南颍川黄巾何仪、刘辟、黄劭、何曼等，派人到河东拜访董昭，汉献帝此时已经驾临其忠诚的洛阳城，但拥护汉献帝回洛阳的各路军阀（也就是韩暹杨奉、董承、张杨）不合。董昭（这个时候董昭已经是曹操的全权大使）分析后决定联弱抗强，联合杨奉抗击其他几路诸侯，写了一些奉承话。杨奉看见信以后很满足，于是和董昭一起举荐曹操为镇东将军，承袭父亲曹嵩的爵位费亭侯。
曹操亲自到洛阳朝见汉献帝，就和董昭并座（也就是把两人的坐垫并一起坐，是一种亲密的表现），就问董昭怎么办。董昭很明白曹操的意思，于是分析了杨奉的性格缺陷，劝说曹操假道伐虢，曹操听从了董昭的建议，就把汉献帝请到了许县。
协助曹操，将天子迎到许县
但杨奉很失望，就和韩暹干回了老本行，去定陵抄略百姓，曹操没有跟从，秘密去梁国攻打杨奉的大本营，韩暹杨奉失去了大部分部属，就跑去归附袁术。建安三年开始，董昭迁河南尹（实际河南尹为夏侯惇）负责河南地的重建安抚工作。这时候张杨被部下杨丑杀害，杨丑向曹操投降，杨丑又被眭固杀死，眭固派守城等待袁绍救援。曹操就派董昭一个人进城劝降了城中将士。曹操任命董昭为冀州牧（遥领）。
权曹操杀刘备
官渡之战前，曹操派遣刘备率领军队去抵御袁术北上和袁谭会和，董昭知道后就跑去和曹操建议留下刘备，曹操并没有追刘备，于是刘备占据徐州反叛，曹操在光讨平刘备后任命董昭为徐州牧（随后被臧霸代替）。
协助曹操灭袁氏一组
官渡之战后，袁绍病死，曹操利用袁谭袁尚矛盾各个击破，包围邺城，但由于审配守城出色，一时邺城无法攻克，曹操于是想到了攻心计，董昭给袁绍的同族袁春卿（这里都是字）写信，最后邺城投降，董昭因功拜为谏议大夫。
等到袁尚跑去找乌丸王蹋顿后，曹操担心军粮的运输状况，于是派遣董昭修了两条运河，董昭因功封为千秋亭侯，并且代替病逝的郭嘉成为司空军祭酒。
到建安十八年五月，曹操在董昭（为什么是董昭建议呢？因为董昭是曹操的铁杆心腹）建议下受魏公，之后受魏王。
董昭与关羽之死
关羽水淹七军，在樊城包围曹仁，孙权担心关羽做大，于是秘密派人联合曹操，曹操问群臣孙权的密计该怎么实行，所有人都说应该保密，只有董昭表示应当假意答应孙权保密，实际上向樊城周围射箭来坚定曹仁的守城意志，瓦解关羽的信心。关羽最后被击败。
到曹丕即魏王位后，曹丕任命董昭为将作大匠，负责全国的营造事宜。等到曹魏代汉，就迁董昭为大鸿胪负责外交接待，从亭侯进为乡侯。到黄初三年，曹丕把董昭从外朝转入内朝，担任侍中，给皇帝提建议。
等到魏明帝曹叡时期，董昭进封县侯，担任司徒负责官员选拔。但由于魏明帝本人的言行，官吏纷纷效仿，导致了结党营私，董昭非常忧虑于是向魏明帝劝谏。
在81岁时，董昭去世，谥号为定（安民法古）侯。
